Trong Thế chiến II, Trump đã xây dựng doanh trại và căn hộ sân vườn cho nhân viên Hải quân Hoa Kỳ gần các xưởng đóng tàu lớn dọc theo Bờ biển phía Đông.  Sau chiến tranh, ông mở rộng thành nhà ở thu nhập trung bình cho gia đình của các cựu chiến binh trở về, xây dựng Shore Haven ở Bensonhurst năm 1949 và Beach Haven gần đảo Coney vào năm 1950 (tổng cộng 2.700 căn hộ). Cùng năm đó, ông là tác giả của một bài báo quảng cáo các căn hộ của mình trong phần bất động sản của Brooklyn Eagle,  thường có sự góp mặt của ông và công ty của ông. Năm 1963, 191964, ông xây dựng Trump Village, một khu chung cư ở Đảo Coney, với giá 70 triệu USD. Ông đã xây dựng hơn 27.000 căn hộ và nhà ở cho người thu nhập thấp ở khu vực New York.

Điều tra trục lợi

Đầu năm 1954, Tổng thống Dwight D. Eisenhower và các nhà lãnh đạo liên bang khác bắt đầu tố cáo những kẻ trục lợi bất động sản. Vào ngày 11 tháng 6, Thời báo New York đã đưa Trump vào danh sách 35 nhà xây dựng thành phố bị cáo buộc trục lợi từ các hợp đồng của chính phủ. Ông và những người khác đã được một ủy ban Ngân hàng Thượng viện Hoa Kỳ điều tra để kiếm lợi nhuận. Trump và đối tác của ông William Tomasello (người trước đây có quan hệ mafia) đã được trích dẫn là ví dụ về cách lợi nhuận được tạo ra bởi các nhà xây dựng sử dụng Cơ quan Quản lý Nhà ở Liên bang (FHA). Hai người đã trả 34.200 đô la cho một mảnh đất mà họ thuê cho công ty của họ với giá 76.960 đô la hàng năm trong hợp đồng thuê 99 năm, để nếu căn hộ mà họ xây dựng trên đó bị vỡ nợ, FHA sẽ nợ họ 1.924 triệu đô la. Trump và Tomasello rõ ràng đã có được khoản vay với giá hơn 3,5 triệu đô la so với các căn hộ Beach Haven có chi phí. Trump lập luận rằng vì ông chưa rút tiền, nên ông đã không bỏ túi tiền lãi theo nghĩa đen.  Ông lập luận thêm rằng do chi phí tăng, ông sẽ phải đầu tư hơn 10% khoản vay thế chấp không được FHA cung cấp, và do đó chịu lỗ nếu ông xây dựng theo những điều kiện đó.

Năm 1966, Trump một lần nữa bị điều tra vì trục lợi gió, lần này là bởi Ủy ban Điều tra Nhà nước New York. Sau khi Trump đánh giá quá cao chi phí xây dựng được tài trợ bởi một chương trình của nhà nước, ông đã kiếm được 598.000 đô la cho việc thuê thiết bị trong việc xây dựng Làng Trump, sau đó được chi cho các dự án khác. Theo lời khai vào ngày 27 tháng 1 năm 1966, Trump nói rằng cá nhân ông không làm gì sai và ca ngợi sự thành công của dự án xây dựng của ông. Ủy ban gọi Trump là "một nhân vật khá sắc sảo" với "tài năng kiếm được mỗi ounce lợi nhuận từ dự án nhà ở của mình", nhưng không có cáo trạng nào được đưa ra. Thay vào đó, các giao thức quản trị chặt chẽ hơn và có trách nhiệm trong chương trình nhà ở của tiểu bang đã được yêu cầu.

Con trai trở thành chủ tịch công ty

Con trai của Fred, Donald Trump gia nhập Công ty Quản lý Trump vào khoảng năm 1968, và trở thành chủ tịch công ty vào năm 1971.  Vào giữa những năm 1970, Donald nhận được khoản vay từ cha mình vượt quá 14 triệu đô la (sau này được Donald tuyên bố chỉ có 1 triệu đô la). Điều này cho phép Donald tham gia kinh doanh bất động sản ở Manhattan, trong khi cha ông mắc kẹt ở Brooklyn và Queens.  "Điều đó tốt cho tôi", Donald sau đó nhận xét. "Bạn biết đấy, là con trai của ai đó, nó có thể là đối thủ cạnh tranh với tôi. Bằng cách này, tôi đã có được Manhattan cho riêng mình."

Donald Trump đã cải tạo Grand Hyatt New York vào cuối những năm 1970, trong đó Fred đã cung cấp 2 triệu đô la để giúp trả nợ khoản vay xây dựng. Ông tiếp tục hỗ trợ con trai của mình với khoản tín dụng 35 triệu đô la, khoản thế chấp 30 triệu đô la và một khoản vay bổ sung của công ty.

Con trai của Fred Trump, Robert cũng làm việc cho công ty, trở thành một giám đốc điều hành hàng đầu trước khi nghỉ hưu.

Vụ kiện dân sự và vi phạm mã

Những người nộp đơn thiểu số quay lưng lại với việc thuê các căn hộ đã phàn nàn với Ủy ban Nhân quyền và Liên minh đô thị của thành phố New York, dẫn đầu Liên đoàn và các nhóm khác gửi những người đăng ký thử nghiệm đến các khu phức hợp thuộc sở hữu của Trump vào tháng 7 năm 1972. Họ kết luận rằng người da trắng được cung cấp căn hộ, trong khi người da đen thường được lái đi. Cả hai tổ chức vận động nói trên sau đó đã nêu vấn đề với Bộ Tư pháp. Vào tháng 10 năm 1973, Phòng Dân quyền của Bộ Tư pháp Hoa Kỳ (DOJ) đã đệ đơn kiện dân sự chống lại Tổ chức Trump (Fred Trump, chủ tịch và Donald Trump, tổng thống) vì vi phạmĐạo luật Nhà ở Công bằng năm 1968. Đáp lại, luật sư của Trump, Roy Cohn, đã buộc tội 100 triệu đô la bằng cách liên quan đến DOJ vì những cáo buộc sai trái.

Hồ sơ tòa án cho thấy bốn chủ nhà hoặc đại lý cho thuê xác nhận rằng các ứng dụng được gửi đến trụ sở của tổ chức Trump để phê duyệt biểu thị cuộc đua của người nộp đơn.  Một đại lý cho thuê nói rằng Fred Trump đã hướng dẫn ông "không thuê người da đen" và "giảm số lượng người thuê nhà đen bằng cách khuyến khích họ định vị nhà ở nơi khác".  Một sắc lệnh đồng ý giữa DOJ và Tổ chức Trump được ký kết vào ngày 10 tháng 6 năm 1975, với cả hai bên tuyên bố chiến thắng Tổ chức Trump vì khả năng tiếp tục từ chối cho thuê đối với người nhận phúc lợi, và người đứng đầu bộ phận nhà ở của DOJ sắc lệnh là "một trong những thỏa thuận sâu rộng nhất từng được đàm phán." Chính phủ và cá nhân đã cấm các Trumps "phân biệt đối xử với bất kỳ người nào trong... bán hoặc cho thuê nhà ở" và "yêu cầu Trump quảng cáo các vị trí tuyển dụng trong các tờ báo thiểu số, thúc đẩy các nhóm thiểu số vào các công việc chuyên nghiệp và liệt kê các vị trí tuyển dụng trên cơ sở ưu tiên ".  Cuối cùng, nó đã ra lệnh cho các Trumps "tự làm quen hoàn toàn trên cơ sở chi tiết với... Đạo luật Nhà ở Công bằng năm 1968 ".

Đầu năm 1976, Trump được một thẩm phán quận ra lệnh sửa chữa các vi phạm mã trong một tài sản gồm 504 đơn vị ở Seat Pleasant, Maryland. Theo điều tra viên bộ phận nhà ở của quận, các vi phạm bao gồm cửa sổ bị vỡ, máng xối đổ nát và bình chữa cháy bị mất tích. Sau ngày ra tòa và một loạt các cuộc gọi điện thoại với Trump, ông đã được mời đến khách sạn để gặp các quan chức quận vào tháng 9 năm 1976 và bị bắt tại chỗ. Trump được phát hành tại ngoại $ 1.000.